El talento de Ron Sexmith para la música le vino muy pronto. Con catorce años ya formó una banda y con veintiuno ya componía. Por esa época editó sus primeras cassettes de composiciones propias pero aún tardaría en publicar su primer álbum de estudio.
Su carrera como tal comenzó cuando debutó con “Grand Opera Lane” (1991) al que seguirían “Ron Sexsmith” (1995), ”Other Songs” (1997), «Whereabouts» (1999), «Blue Boy» (2001) en los que no necesitaba nada más que su voz, sus letras y su guitarra. Su timidez y autoestima le limitaban, saliendo en todos sus álbumes con gesto serio. Pero poco a poco empezó a añadir instrumentos y dejarse acompañar en directo.
Ron Sexmith ya supera los cincuenta años, en los que ha publicado un total de catorce álbumes. En el último, titulado “Carrusel One” (2015) parece cambiado, sonríe en la portada y se rodea grandes músicos como el bajista Bob Glaub, el teclista John McGinty, el guitarrista Jon Graboff y el baterista Don Heffington.