Lydia Loveless fue criada y educada en el ambiente musical de una granja sin ir a la escuela. Sus hermanas mayores tienen sus propias bandas, Eleanor Sinacola forma parte de Dead Girlfriends mientras Jessica Wabbit lidera The Girls!.De 2004 a 2007 formaron una banda familiar llamada Carson Drew.
Comenzó su carrera en solitario poco después. No quedó contenta con la producción, que se alargó tres años, de su primer álbum “The Only Man” (2010) porque le sonaban raras aquellas canciones de country clásico y bluegrass compuestas cuando tenía quince años. Para su segundo trabajo “Indestructible Machine” (2011) amplió registro con ese hillbilly mezclado con punk que sorprendió a más de uno.
En 2013 hizo una gira extensa por Canadá y Europa. Ese mismo año, Lydia Loveless publicó el EP “Boy Crazy” (2013) de cinco temas que también sorprendió a los críticos. Con solo ventitres años publica “Somewhere Else” (2014) que supone un nuevo cambio de registro acercándose al folk pero manteniendo su esencia country rock.